Таймс-сквер вплоть до 1904 года называлась Long Acre Square. Большей частью земли вокруг Таймс-сквер владели Асторы, также здесь располагалась Американская конная биржа Уильяма Х. Вандербильта. На фотографии выше показаны Бродвей и 42-й улица — здесь же видны здания с рекламными щитами, каменные улицы, пересекаемые трамваями, конными экипажами и вагонами. Судя по всему, это фото было сделано между 1898-1900 годами.
Times Building и новое название
The New York Times переехала на площадь Лонг-Акко 31 декабря 1903 года, отпраздновав это событие фейерверками. Узкое здание на 42-й улице между Бродвеем и Седьмой авеню было штаб-квартирой издания до 1913 года, после чего газетчики переехали в дом побольше.
Times Square, 1905
В 1905 году на Таймс-сквер все еще существовали низкие здания. В них размещались портные, ткачи и дантисты, а также магазины повозок для лошадей и конюшни. Нью-Йоркское отделение Packard Motor Cars, на фотографии выше, было открыто с 1904 по 1907 год, после чего они переехали на 61-ю улицу и Бродвей.
Первые отели
Hotel Astor, 1915-1920 годы
Отель Astor был первым отелем, появившимся на Таймс-сквер. Он был задуман Уильямом Уолдорфом в качестве повторения отеля Waldorf-Astoria. В здании, построенном во Французском стиле, была зеленая мансардная крыша, лаундж-клуб «Рококо» в стиле Людовика XV и сад на крыше для развлечений и обедов.
Отель Knickerbocker, 1909 год
Джон Джейкоб Астор IV, давний соперник Уильяма Уолдорфа, в 1906 году построил отель Knickberbocker. Известный как «42nd Street Club», отель в стиле французского замка имел выход прямо на платформу метро, который существует до сих пор.
Лирический театр
New York Theatre, 1900-1915
Здание New York Theatre Company, расположенное на Бродвее между 44-й и 45-й улицами, было построено Оскаром Гаммерштейном в 1894 году как Лирический театр. Возведенное напротив отеля Astor большое здание было оформлено в стиле Людовика XVI и включало сад на крыше, бильярдную, концертный зал, музыкальный зал и театр. На его месте ранее размещался оружейный завод, который сгорел и был демонтирован в 1935 году.
На этой фотографии 1933 года изображен бывший чугунный вход на станцию Таймс-сквер. Слева находится театр Paramount и гостиница «Астор», справа — New York Theatre, который стал театром Criterion и Loew’s New York Theater.
Самая известная реклама
Реклама Camel Man на отеле Claridge — одна из самых знаковых на Таймс-сквер. Во время Второй мировой войны изображение изменялось, чтобы показать мужчин в разных отраслях вооруженных сил, но кольцо дыма остается неизменным.
Цветное фото Таймс-Сквер, 1944 год
В 1945 году именно на Таймс-Сквер нью-йоркцы праздновали День Победы во Второй мировой войне — после японской капитуляци. Тысячи людей вышли на площадь.
Празднование Победы в 1945 году
Индустрия разврата
Но уже к 1960 году, The New York Times описывала 42-й улицу как «худший квартал в городе.» Victory Theater стал первым порно-театром на 42-й улице и после этого индустрия разврата захватила Таймс-сквер. В 1970-е и 80-е годы все только усугубилось. 
В 1973 году мэр Джон Линдсей создал Office of Midtown Planning and Development, а также карту злачных мест, на которую нанесли массажные салоны, порно-театры, «предполагаемые публичные дома», эротические шоу и магазины для взрослых в Мидтауне.
Карта злачных мест Таймс-Сквер, 1973 год
В итоге площадь все же удалось очистить от проституции и порнографии. В 1995 году Lehman Brothers купили Times Building за 27,5 млн долларов, чтобы вместо офисных помещений развесить по всему зданию светящуюся рекламу. В 2012 году дико прибыльное здание стоило 495 миллионов долларов. А несколько лет назад Таймс-сквер наконец-то стала преимущественно пешеходной.