Сюжет
Анна должна провести в Риме часть своего времени в рамках дипломатического тура по странам Европы. Она настолько устает, что на официальном балу с участием первых лиц Италии срывается. Придворный врач стремиться остановить истерику принцессы и делает ей укол снотворного. Однако Анна решает покинуть посольство — чтобы насладиться свободной жизнью.
Она отправляется в центр Рима — впервые гуляя в одиночестве. Тем временем снотворное начинает действовать — и Анна засыпает прямо на парапете на улице. Там ее находит репортёр новостного агентства «American News Service» Джо Брэдли. Он понимает, что с девушкой что-то не то — и отвозит принцессу к себе домой.
Тем временем об исчезновении наследницы трона узнают в посольстве — и объявляют о болезни принцессы, которая на следующий день должна была давать пресс-конференцию. Брэдли видит фотографию Анны в газете и узнает в принцессе таинственную незнакомку, которая в данный момент спит у него дома. 
Анна, тем временем, просыпается, прощается с Брэдли и уходит гулять по Риму. Репортёр следует за ней тайно и якобы случайно встречает ее в городе. После этого они не расстаются, понимая, что влюбились друг в друга. Они проводят безумный и счастливый день в Риме, но к вечеру Анна понимает — ей рано или поздно придется вернуться к своим обязанностям. Джо провожает принцессу обратно в посольство. 
Сам репортер тем временем решает не публиковать статью о принцессе. Пресс-конференция все же проходит, и на ней Анна глядя в глаза Джо обещает никогда не забыть Рим. 
История постановки
Впервые мюзикл Roman Holiday поставили в 2001 году в штате Миссури. Позже было новое представление, созданное в Guthrie Theatre в Миннесоте в 2012 году. После этого существенно переписали сценарий, поменяли режиссера, и взялись за постановку по новой. Предбродвейская постановка нового мюзикла состоялась в театре SHN в Сан-Франциско. Осенью 2018 года ее надеются запустить на Бродвее, но пока точные даты старта спектакля не известны.
Авторы и актеры
В роли принцессы Анны Стефани Стайлс (Newsies), в роли репортёра Джо Брэдли Дрю Гелинг (Waitress).
Либретто Пола Блэйка при участии Кэти Спир и Терри Гроссмана, песни Коула Портера (никакого отношения к оригинальному фильму не имевшего, песни набраны из его обширного каталога), постановка Марка Бруни.