Тогда землемер Джон Рэндел-младший (на тот момент ему было всего 20 лет) составил план города, которому Нью-Йорк обязан своим нынешним видом. На той карте впервые появилась сетка с фирменной отличительной чертой Нью-Йорка: широкими авеню и пересекающими их пронумерованными улицами, которые Рэндел расписал с 1-й по 155-ю.
Расчет на экономию и заработок
В начале XIX века Нью-Йорк умещался на территории Манхэттена и большинство горожан проживали в нижней части острова. План Рэндела предлагал разделить весь Манхэттен улицами на одинаковые прямоугольные блоки, что должно было упорядочить застройку, к тому же градостроители надеялись таким образом продать участки между 14-й улицей и Вашингтон-Хайтс. Чтобы больше заработать на застройке, авторы даже сделали разными расстояния между авеню. Обратите внимание во время следующей прогулки — в центре острова расстояние между авеню шире, вдоль же береговой линии оно сужается. Причиной этому служило то, что участки улиц у пирсов обладали большей стоимостью, чем расположенные в глубине острова. 
Возведённые ранее строения предписывалось по возможности оставлять нетронутыми. Если же здания подлежали сносу, владельцам выплачивалась компенсация. Необходимость пересечения улиц под прямыми углами объяснялась тем, что постройка прямоугольных домов обходилась бы дешевле всего. Поначалу за свою однообразность и строгость по сравнению со схемой застройки других старинных городов он подвергался критике. Так, в 1818 году писатель и учёный-лингвист Клемент Мур отозвался о его авторах: «Эти люди из тех, кто готов срыть семь холмов Рима». А Томас Жанвье в своей книге «В старом Нью-Йорке» охарактеризовал план как «молотилку для получения прибыли».
Сравнять бедных и богатых
Кроме того такая застройка несла еще и социальный характер — она должна была уравнять богатых и бедных и помочь растущему количеству иммигрантов раствориться в городе. План был воплощен, но социальную миссию выполнить не удалось – богачи заняли верхнюю часть острова, а иммигранты создали собственные кварталы в нижней части. Несмотря на следование общей концепции, реальная застройка острова имеет некоторые отклонения от плана. Самым большим отличием является Центральный парк, не заложенный в первоначальный план.
Со временем в уличную систему было внесено множество изменений. Те части улиц, которые расположены к востоку от 5-й авеню, получили обозначение «восточные», к западу же — «западные». Достроили Мэдисон и Лексингтон авеню. Почти у всех авеню появились «дополнительные» названия. 
Но в целом прямоугольный Манхеттен — это уже классика, и, что ни говори, это очень удобно. Конечно, если не считать жутких ветров, которые продувают город с Запада на Восток без всяких преград.