Назвали площадь Herald Square в честь газеты The New York Herald. Ее редакция разместилась здесь в конце 19 века. Тогда, в 1846 году Нью-Йорк выкупил территорию, на которой сейчас площадь, для прокладки Бродвея. Спустя 20 лет вдоль Шестой авеню провели эстакадную железную дорогу и площадь расцвела. Здесь открыли множество отелей, театров, ресторанов, а также обосновалось множество издательств и типографий. The New York Herald разместилась в двухэтажном здании на 35-й улице к северу от площади. 
Убийство помогло
Основал газету Джеймс Гордон Беннетт в 1835 году. Сам он — эмигрировал из Шотландии в возрасте 24 лет, сначала жил в Канаде, потом переехал в Бостон и затем уже в Нью-Йорк. Сначала тиражи газеты были не большие. Но потом, как всегда у журналистов — помогло несчастье.
Спустя год после того как первый выпуск газеты увидел свет, в Нью-Йорке убили девушку легкого поведения из публичного дома, расположенного недалеко от мэрии. Дело расследовали быстро и в скором времени по подозрению в убийстве был арестован 19-летний Ричард Робинсон, служащий одной из престижных компаний. Однако, несмотря на многочисленные свидетельские показания, суд оправдал его в течение получаса.
Тогда журналисты The New York Herald первые в Нью-Йорке опубликовали цитаты из писем девушки со всякими деталями и подробностями, которые фактически доказывали вину Робинсона. На судебные дела это не повлияло — он так и остался на свободе, но тиражи газеты взлетели. 
По сути Беннетт во многом стал первопроходцем газетных дел — он первым стал освещать театральные постановки, выставки и спортивные соревнования, а также нанял корреспондентов в Европе и стал публиковать первые в Америке регулярные международные новости. Во время Американо-Мексиканской войны в 1846 году только у газеты Беннета были на фронте свои корреспонденты. Кроме этого он стал первым среди газетчиков использовать телеграф.
Побег из Центрального парка
Беннет любил пошутить, самая известная его шутка — статья Central Park Zoo Escape — Побег из зоопарка в Центральном парке. Передовица номера за 9 ноября 1874 года описывала сбежавших из Нью-Йоркского зоопарка зверей, среди которых якобы были белый медведь, носорог, пантера, лев, бенгальский тигр и несколько гиен. При этом очевидцы якобы видели льва в церкви, носорог упал в канализационный люк, а национальная гвардия сражалась всеми силами со зверями и сорок девять человек погибло. И лишь только в самом низу статьи маленькими буквами было написано: «Вся эта история является выдуманной. Все это неправда». Самое интересное, что читателям шутка понравилась, несмотря на то, что многие схватились за оружие и пошли спасать свои семьи от зверей. Тиражи газеты только выросли. А в зоопарке старые клетки заменили новыми.
Все, что осталось от здания
Но вернемся к зданию газеты — когда редакция решила переехать на 35 улицу, Беннетт землю не купил, а взял в аренду на 30 лет. Логика была такой: «Через 30 лет редакцию газеты надо будет помещать в Гарлеме, а я к этом времени уже буду в аду». Здание для газеты построил известный архитектор того времени Стэнфорд Уайт. И представляло собой это здание несколько модифицированную копию Лоджии дель Консильо, одного из прекраснейших архитектурных сооружений эпохи раннего Возрождения в Италии. Наверху находилась бронзовая скульптурная группа, изображавшая римскую богиню войны Миневру и рядом с ней — двух кузнецов, бьющих в колокол. Зовут кузнецов — Стафф и Гафф. Каждый час раздаётся колокольный звон, и Стафф с Гаффом размахивают молотами, будто бы ударяя по колоколу.
А еще на крыше было 22 совы, которые считались символом газеты. Позднее сов электрифицировали и их глаза светились, когда заходило солнце. Само здание в 1929 году снесли, а вот скульптурная группа и две из двадцати двух сов остались и перекочевали на памятник двум Беннетам — отцу и сыну, который стоит на площади перед универмагом Мэйсис. У сов, кстати, до сих пор светятся глаза — не верите? Приходите на Геральд-Сквер после заката. 