Район Джамайка был заселен коренными американцами ленапе до прибытия первых европейских поселенцев в середине 1650-х годов. Название района происходит от слова “yamecah”, что переводится как «бобр». После того, как англичане начали завоевывать земли, заселенные голландцами, название «Джамайка» закрепилось за местными жителями.
Дом бывшего губернатора
Этот район служил торговым постом для фермеров, производителей и других индейских племен, прибывающих даже из Огайо. Земля довольно интенсивно использовалась для этих целей во время Войны за независимость и постепенно стала более освоенной в начале 19 века.
Поместье Кинг, расположенное в парке, названном в честь подписавшего Конституцию США Руфуса Кинга, десятилетиями принадлежало бывшему губернатору штата Нью-Йорк и его семье. Дом, в котором он и его потомки жили до 1896 года, до сих пор стоит в парке и в их память превращен в музей.
Родина борцов за права черных
Другая важная история Джамайки — история его района Green, также известного как Дугластонское сообщество, которое было одним из старейших афроамериканских сообществ Нью-Йорка. Согласно завещаниям и городским записям, с 1656 по 1776 год в районе Джамайка проживало 35 граждан, у которых было 59 рабов. В то время это была самая большая (или одна из самых больших) община рабов на Лонг-Айленде. Даже после того, как многие рабы были освобождены (и рабство было официально отменено в 1827 году), афроамериканцы изо всех сил пытались приспособиться к жизни в районе Джамайка из-за сохраняющегося расизма и враждебности по отношению к сообществу. Церкви стали центрами, где афроамериканское население могло чувствовать себя желанными и поддерживаемыми, и здесь появилось несколько чернокожих лидеров, которые стремились создать сообщество для афроамериканцев, чтобы они могли жить мирно без угроз со стороны белых жителей. Одним из таких лидеров был Уильям Рантус, купивший участок земли на Джамайке и основал организацию под названием «Ложа цветных». Он лоббировал открытие школ для цветных жителей в районе, финансировал прессу и даже был основателем нескольких газет. Так здесь появился «район в районе».
Если говорить о современной Джамайке, сейчас она является одним из самых этнически разнообразных районов города. Люди афроамериканского, карибского, латиноамериканского и азиатского происхождения называют этот район своим домом. В середине 1950-х годов Джамайка была фактически белой, но потом население района сократилось до незначительной части. Большой процент иммигрантов из Вест-Индии начал переезжать в этот район в конце 1960-х — начале 70-х годов, за ними последовали выходцы из Сальвадора, Колумбии и Доминиканской Республики. Этот район стал популярным местом также у многих бангладешцев, особенно на Hillside Avenue, где несколько семей владеют предприятиями и продуктовыми магазинами, в которых продаются товары с их родины.